Crvena zvezda je pružila dostojan otpor domaćem Milanu, ali je na kraju poražena rezultatom 2:1 u petom kolu Lige šampiona. Sudijska greška u finišu utakmice odlučila je ishod meča, jer su domaći iskoristili priliku da zabiju drugi gol i steknu prednost koju su očuvali do kraja.

Zvezda je ušla u meč prilično smireno i delovalo je kao da neće lako pasti pred italijanskim gigantom. Već u četvrtom minutu viđeno je prvo uzbuđenje kada je defanzivac Điga uspešno intervenisao ispred Leaa, sprečivši ga da stvori šansu za domaće. Samo tri minuta kasnije, Kalabrija je imao priliku za Milan, ali je šutirao loše nakon što mu je vraćena lopta.
Prvu ozbiljnu priliku za Zvezdu imao je Uroš Spajić u 15. minutu, kada se oslobodio čuvara i šutirao sa distance, ali je Menjon bio spreman da sačuva mrežu. Ubrzo nakon toga, Milan je uzvratio udarac, kada je Leao probio po desnom boku i šutirao iskosa, ali je Guteša bio priseban na golu.
Prvo poluvreme je završeno prednošću domaćina, jer je Leao uspeo da iskoristi slabiju procenu Guteše i postigne gol u 43. minutu, pobegavši svojim čuvarima i zakucavši loptu u mrežu. Zvezda se nije predavala i pokazala je karakter u nastavku igre.

Drugo poluvreme je donelo izmenu u timu Zvezde, kada je Mirko Ivanić zamenio Milsona, donoseći novu energiju u veznom redu. U 47. minutu, Ivanić je izjednačio rezultat preciznim udarcem sa ivice kaznenog prostora, posle asistencije Šerifa. Međutim, sreća za Zvezdu nije potrajala dugo.
U finišu meča, u 87. minutu, sudijska greška je prelomila utakmicu. Nakon kratkog pregleda VAR-a, dosuđen je sumnjiv penal za Milan, koji je Leao sigurno realizovao za 2:1. Zvezda je pokušala da odgovori, ali nisu uspeli da ugroze Menjonov gol do kraja utakmice.
Iako poraženi, izabranici Vladana Milojevića mogu biti zadovoljni borbenošću i igrom koju su prikazali na San Siru. Igrači poput Ivanića, Spajića i Mimovića pokazali su da mogu igrati na visokom nivou, ali su ove večeri bili nadmašeni od strane sreće i kvalitetnije sudijske odluke.
Zvezda sada sa devet bodova zauzima treće mesto u grupi, ali će morati da se ponovo podigne kako bi se borila za evropsku prolećnu fazu takmičenja. Sledeći izazov je protiv bodovno slabije ekipe iz Austrije, kada će imati priliku da se iskupe pred svojim navijačima i dodatno osveže svoju šampionsku formu.